Chuck Billy remplace Steve "Zetro" Souza, qui deviendra le chanteur d'Exodus, dans le milieu des années 1980 lorsque le groupe se nommait encore Legacy. Après son arrivée, Testament sort son premier album nommé The Legacy en 1987. La seule chanson écrite par Chuck Billy sur cet album est Do or Die. Bien que la composition de Testament ai changée au fil des années, Chuck est resté le seul membre constant avec le guitariste Eric Peterson. Le style vocal de Chuck a évolué d'un chant clair typique du thrash sur les premiers albums vers un chant plus proche du Death sur les derniers. Depuis l'album Low, il mélange ces deux styles et utilise parfois les deux sur une même chanson.

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